文档介绍
有机化学Organic Chemistry教材:徐寿昌 主编 高等教育出版社第三章 芳烃 制作：杨云峰 教授中北大学理学院化学系第三章 芳香烃大多数芳烃含有苯的六碳环结构,少数称非苯芳烃的都具有结构、性质与苯环相似的芳环.芳环上 芳香性芳烃可分为以下三类:(1)不易发生加成反应,(2)不易氧化,(3)而容易起取代反应.(1) 单环芳烃(2) 多环芳烃(3) 非苯芳烃(1) 单环芳烃——分子中只含有一个苯环 苯甲苯苯乙烯(2) 多环芳烃——分子中有两个或以上的苯环联苯萘(nai)蒽(en)+(3) 非苯芳烃 ——分子中不含苯环,但含有结构性质与苯环相似的芳环,具有芳香族化合物的共同特性-奥环戊二烯负离子环庚三烯正离子蓝烃一 单环芳烃3.1 苯环的结构苯的分子式: (C6H6)苯比较稳定,只有在加压和催化剂作用下才发生加氢反应: C6H6 + 3H2 3.1.1 凯库勒结构式Ni压力苯不易发生加成,不易氧化,但容易发生取代反应.一元取代物只有一种苯加氢生成环己烷,苯的 ,说明苯环上的六个碳原子和六个氢原子的地位是等同的.1865年凯库勒提出苯的结构是一个对称的六碳环,每个碳原子上都连有一个氢原子.满足碳四价一元取代物: 一种 上面两式是等同的 苯的邻位二元取代物 实际上是一种凯库勒假定:苯的双键是不固定的,而是不停地来回移动,所以下列两种结构式迅速互变,不能分离.迅速互变苯的稳定性证明(1) 环己烯催化加氢:+ H2 ??? -120 kJ/mol(2) 苯的氢化??? -208 kJ/mol+ 3H2 放热反应！(3) 1,3-环己二烯脱氢?- H2 ??? -23 kJ/mol凯库勒式的缺陷(1) 按凯库勒式:苯分子中有交替的碳碳单键和双键, 而单键和双键的键长是不等的.苯应该是一个不规则的六边形结构.(2) 实际上:苯分子中碳碳键的键长完全相等,均为0.139nm.即比一