芳香烃—傅克反应（有机化学课件）.pptx

芳香烃的傅-克反应 傅-克反应的由来 1877年法国化学家傅瑞德尔和美国化学家克拉夫茨发现了制备烷基苯和芳酮的反应，简称为傅-克反应。前者叫傅-克烷基化反应，后者叫傅-克酰基化反应。 （Charles Friedel，1832～1899） (James Mason Crafts，1839～1917) 0102CONTENT目录傅-克烷基化反应傅-克酰基化反应 01傅-克烷基化反应 傅-克烷基化反应在无水AlCl3催化下，芳香烃与烷基化剂（卤代烃、烯烃、醇）反应，生成烷基苯。最常用的烷基化剂：卤代烷AlCl3、FeCl3、BF3、无水HF、SnCl4等。催化剂 傅－克烷基化反应异丙苯（65%-69%） 正丙苯（35%-31%） 傅－克烷基化反应以氯丙烷为例亲电试剂CH3CHCH3++HCHCH3CH3CHCH3CH3 傅－克烷基化反应当烷基化剂含有三个或三个以上的直链碳原子时，则引入的烷基发生分子重排（碳链异构）。傅－克烷基化反应是可逆反应，催化剂也会催化逆反应。环上的烷基活化苯环，故总会有少量的多烷基化物产生。 傅－克烷基化反应苯环上如有—NO2 、—SO3H 、—COOH等吸电子取代基时，不能发生或很难发生傅克烷基化反应。乙烯型卤代烃，难以生成C+，不发生傅-克反应。 02傅－克酰基化反应 傅－克酰基化反应如何由苯制备正丙苯呢？CH2CH2CH3？傅－克酰基化反应问题 傅－克酰基化反应傅－克酰基化在无水AlCl3 作用下，苯与酰卤、羧酸酐反应生成芳香酮 磺化反应的应用01酰基比较稳定，不发生重排?03反应不可逆?02芳酮中羰基为拉电子基团，降低苯环活性，不发生进一步取代特 点 小 结 R+傅-克烷基化反应傅-克酰基化反应+ 思 考如何利用傅克酰基化反应制备三个以上碳原子的直链烷基苯？