有机课件第11章醛和酮.pptx

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文档介绍

第九章 醛和酮 (Aldehyde and ketone);§9-1 结构、分类及命名;按含羰基数目; 命名:;2. 系统命名法;C;一、由烃制备;芳环α-碳上的氢受芳环影响易被氧化成芳醛、芳酮;葛德曼—科赫(Gattermann-koch)反应:在催化剂存在下,芳烃和HCl、CO混合物作用,可以制得芳醛。;二、由醇氧化制备;§9-3 醛酮的性质;1. 羰基加成反应;① 与氢氰酸加成;实验事实;影响亲核加成的因素;② 与亚硫酸氢钠加成;☆ 制取羟腈化合物时,避免使用毒性很大的氢氰酸。;③ 与格氏试剂加成;练习:分析下列醇可用哪些基本原料合成?;④ 与醇加成;该反应可在合成中用于保护羰基。; ⑤ 与氨及其衍生物加成;反应历程;⑥ 维狄希(wittig)反应; b)Wittig反应的应用; 2. α-H 的反应;① 卤代及卤仿反应;② 羟醛缩合;羟醛缩合反应在合成中用于增长碳链。;一种有?-H醛或酮和另一种无?-H醛或酮的交叉缩合有意义。;柏琴(Perkin)反应—— 芳醛和酸酐在催化剂作用下缩合生成β-芳基丙烯酸的反应。;3. 还原反应;② 还原成烃;如何从苯制备下列各化合物?;① 弱氧化剂氧化;② 强氧化剂氧化(K2Cr2O7 / H+、KMnO4 / H+、HNO3 等);C;§9-4 不饱和羰基化合物;⒈ 制备;② 与格氏试剂反应可制得甲基酮; 1,2-加成还是1,4-加成占优势与作用物的结构、试剂的结构、反应条件都有关。; α,β- 不饱和醛酮(酸、酯、腈、硝基物)与含活泼亚甲基化合物如CH2(COOC2H5)2 , C6H5CH2CN , R–CH2NO2等在强碱(如C2H5ONa、NaOH)作用下的共轭加成作用统称为麦克尔反应。;C; 由于Mannich碱消除可得到α,β- 不饱和羰基化合物,故可直接用Mannich碱与含活泼氢的化合物作用。;三、 醌;2. 醌的

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