第12章 羧酸，第3节 羧酸羧基中的羟基被取代——羧酸衍生物的生成及还原反应.pdf
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《有机化学》 第12 章羧酸及其衍⽣物 第三节羧酸羧基中的羟基被取代——羧酸 衍⽣物的⽣成及还原反应
《有机化学》 ⼀、羧酸衍⽣物的⽣成 O O R COH R C Y 羧酸 羧酸衍⽣物 Y = X 酰⻧ Y = OCOR’ 酸酐 Y = OR’ 酯 Y = NH2 酰胺 《有机化学》 ⼀、羧酸衍⽣物的⽣成 PX PX SOCl 3 5 2 RCOOH RCOX 3CH COOH + PCl 3CH COCl + H PO 3 3 3 3 3 bp/°C 108 75 52 >200 PCl 常⽤来制备低沸点酰氯 3 COOH COCl PCl5 POCl3 HCl
bp/°C 249 197 105 制备⾼沸点酰氯与芳酰氯 《有机化学》 ⼀、羧酸衍⽣物的⽣成
2 、酸酐的⽣成 O R C O P O (CH CO) O R C OH 2 5 3 2 O OH ,- H O 2 R C R C O O 《有机化学》 ⼀、羧酸衍⽣物的⽣成
(CH CO) O的制备： 3 2 (CH COO) Cu, (CH COO) Co 3 2 3 2 2 CH CHO (CH CO) O 3 3 2 50-65 oC O H C C ( 2 H OH 710-730 oC O H C C O 2 o H C C 750 C ) 2 H CH3 H SO 2 4 HCOOH H O + CO 2 《有机化学》 ⼀、羧酸衍⽣物的⽣成
3、酯的⽣成 -H+ -H+ HOOC(CH ) COOH OOC(CH ) COOH OOC(CH ) COO 2 n 2 n 2 n -I +I [RCOOR][H O] K = 2 [RCOOH][R’OH] 例如： CH CH COOH H SO CH CH COOC H 2 2 2 4 2 2 2 5 C H OH 2 5 CH CH COOH