第11章第8节 醌有机化学.pdf

《有机化学》 第⼗⼀章醛酮醌 第⼋节醌 《有机化学》 11.8 醌 ⼀、醌的结构、分类和命名 O O O O 邻醌型结构 对醌型结构 O O O O O O O O O O O O

1,2-苯醌 1,4-苯醌 1,2-萘醌 1,4-萘醌 9,10-蒽醌 9,10-菲醌 2 《有机化学》 11.8 醌

⼀、苯醌 OH O K Cr O -H SO 制备： OH 2 2 7 2 4 O OH O NH2 H SO , MnO K Cr O -H SO 2 4 2 2 2 7 2 4 OH O 《有机化学》 11.8 醌

1、碳碳双键的加成 与⻧素（Cl ，Br ）的亲电加成 2 2 O O O Br2 Br Br2 Br Br Br Br Br O O O - HBr - 2 HBr O O O Br Br 1. 2Br2 Br Br Br 2. -2HBr Br Br O O O 《有机化学》 11.8 醌

(2) Diels-Alder环加成反应 O O + O O 《有机化学》 11.8 醌

（2）羰基加成 与Grignard试剂的加成 O O O OH RMgX H O H+ 2 R O R OMgX R OH OH 机理 O + OH OH OH + OH H R - H R R R OH R OH R OH OH 6 OH 6 《有机化学》 11.8 醌

与氨衍⽣物的缩合反应 OH OH O N N H N-OH H N-OH 2 2 O O N OH 对醌单肟 对醌⼆肟 OH N NO HNO2 OH OH O 7

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