芳环上的亲电和亲核取代反应.ppt

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文档介绍

例: 第二十八页,共30页。 习题: P.102~104 8.1(2)、(3) 8.2 8.3(1)、(2)、(3) 8.4 第二十九页,共30页。 Thank You 世界触手可及 携手共进,齐创精品工程 第三十页,共30页。 芳环上的亲电和亲核取代反应芳环上的亲电和亲核取代反应 芳环上离域的π电子的作用,易于发生 亲电取代反应,只有当芳环上引入了强吸电 子基团,才能发生亲核取代反应。 第一页,共30页。 芳环上离域的π电子的作用,易于发生 亲电取代反应,只有当芳环上引入了强吸电 子基团,才能发生亲核取代反应。 第二页,共30页。 一. 亲电取代反应 (一) 加成-消除机理 σ-络合物 芳正离子 芳正离子生成的 一步是决定反应 速率的一步 第三页,共30页。 卤代反应: 溴分子在FeBr3的作用下发生极化 生成芳正离子 脱去质子 第四页,共30页。 实验已经证实芳正离子的存在: m. p: -15℃ (二) 亲电取代反应的特性与相对活性 反应活性 致活效应:取代基的影响使芳环的反应活性提高; 致钝效应:取代基的影响使芳环的反应活性降低。 第五页,共30页。 第一类定位基: 卤素对芳环有致钝作用 第一类取代基 (除卤素外)具有+I, 或是+C效应, 其作用是增大芳环的电子云密度。 第二类定位基: 具有-I或-C效应 使芳环上的电子云密度降低。 第六页,共30页。 定位效应 (Orientation): 芳环上取代基对于E+进入芳环位置的影响。 第一类定位基-邻对位定位基 第二类定位基-间位定位基 共振式越多, 正电荷分散 程度越大,芳正离子越稳定。 第七页,共30页。 动力学控制与热力学控制 α位取代-动力学控制产物; β位取代-热力学控制产物。 第八页,共30页。 邻位和对位定向比: 1)亲电试剂的活性越高,选择性越低: 2) 空间效应越大,对位产物越多: 第九页,共30

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