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当α-碳原子上有-NO2、-C≡N、-CO、-Cl 等强拉电子基时容易脱羧 第三十页 第三十一页 柯尔伯反应:羧酸的碱金属盐电解 第三十二页 洪赛迪尔克反应:羧酸的银盐在溴或氯存在下生成卤代烃的反应 第三十三页 四、α- 氢原子的反应 羧酸的α- 氢原子也可被卤原子取代,但其反应活性要比醛、酮低的多,常在少量红磷存在下进行 控制条件,反应可停留在一取代阶段 例如: 第三十四页 羧酸衍生物也能强碱反应 第三十五页 卤代酸中的卤原子进行亲核取代反应和消除反应 如: 第三十六页 五、还原反应 羧酸难还原,但在强还原剂LiAlH4作用下,可被还原成1°ROH,反应分两步进行 ,先生成醇,再水解成醇 第三十七页 例如: 该法不仅产率高,有选择性 第三十八页 第四节 羧酸的制备 1. 氧化法 烯烃芳烃的氧化 第三十九页 伯醇和醛的氧化 酮的氧化——甲基酮氧化 第四十页 贝耶尔—维林格反应 过氧化物氧化酮成酯的反应 第四十一页 反应历程 第四十二页 2、腈的水解 制备比原料多一个碳的羧酸 第四十三页 3、由Grignard试剂合成 格氏试剂与二氧化碳加合后水解 用于制备比原料多一个碳的羧酸 第四十四页 4.烯烃与一氧化碳和水反应 烯烃在Ni(CO)4催化剂的存在下吸收CO 和H2O而生成羧酸 第四十五页 第五节重要的一元羧酸 1.甲酸(蚁酸) 无色有刺激性气味的液体, 既有醛基又有羧基,既有酸性又有还原性,可与高锰酸钾、银氨溶液等反应 第四十六页 2.乙酸(醋酸) 无色有刺激味液体食醋的主要成分约含6~8﹪ 3.苯甲酸(安息香酸) 鳞片状或针状的白色晶体.有抑菌防腐作用,是常用的食品防腐剂 4、天然脂肪酸 饱和脂肪酸:十六酸、十八酸、十二酸、十四酸等 不饱和脂肪酸:油酸(十八碳烯酸)、亚油酸(十八碳二烯酸)、桐油酸(十八碳三烯酸)等 第四十七页 第六节 二元羧酸 一、物理性质 1.物态