碳水化合物的分类知识.pptx

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文档介绍

第十九章 碳水化合物 ;第十九章 碳水化合物 ;碳水化合物可根据分子的大小分为三类: ;(二) 单糖 ;(二) 单糖 ;葡萄糖是一种己醛糖:;果糖是一种己酮糖:;(1) 单糖的构型和标记 ;;构型D/L与旋光方向(+)/(-)没有固定的关系: ;(2) 单糖的氧环式结构 ;;人们从下述反应中得到启发: ;; 环的生成使原来的羰基碳变成了*C(苷原子),生成了苷原子构型不同的两种氧环式结构:

α-D-(+)-葡萄糖苷羟基与C5上的-CH2OH位于异侧(第一种结晶);

β-D-(+)-葡萄糖苷羟基与C5上的-CH2OH位于同侧(第二种结晶)。 α-D-(+)-葡萄糖与β-D-(+)-葡萄糖互为差向异构体或异头物。 ;葡萄糖的环状半缩醛结构可以解释变旋现象: ;葡萄糖的环状半缩醛结构还可解释实验事实②: ;在水溶液中,果糖主要以五元氧环式存在: ;(3) 单糖的构象 ;;(4) 单糖的化学性质 ;(4) 单糖的化学性质 ;;根据糖二酸是否具有旋光性,可判断原来糖的手性中心是否对称排列。例: ;B.Fehling or Tollen’s氧化 ;酮糖能与Fehling or Tollen’s反应的原因——差向异构化 ;C.高碘酸氧化 ;(乙) 还原 ;(丙) 脎的生成 ;注意:葡萄糖、果糖、甘露糖所生成的糖脎完全相同!Why? ;(丁) 苷的生成 ; 糖酐具有缩醛结构,相对比较稳定。α-糖苷和β-糖苷在水溶液中不能通过开链式相互转变(糖苷的生成尤如将关着的门上锁,再打开时需钥匙酸)。 糖苷具有一系列典型的缩醛性质:不易被氧化,不易被还原,不与苯肼作用(无羰基),不与Fehling or Tollen’s作用(无还原性),对碱稳定,但对稀酸不稳定。 糖苷在稀酸的作用下生成原来的糖和苷元(甲醇),在某些酶的作用下,糖苷也可发生水解反应。 ;(5) 脱氧糖 ;(6) 氨基糖 ;(三) 二糖

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