碳水化合物的分类知识.pptx

第十九章 碳水化合物 ;第十九章 碳水化合物 ;碳水化合物可根据分子的大小分为三类： ;(二) 单糖 ;(二) 单糖 ;葡萄糖是一种己醛糖：;果糖是一种己酮糖：;(1) 单糖的构型和标记 ;;构型D/L与旋光方向(+)/(-)没有固定的关系： ;(2) 单糖的氧环式结构 ;;人们从下述反应中得到启发： ;; 环的生成使原来的羰基碳变成了＊C（苷原子），生成了苷原子构型不同的两种氧环式结构：

α-D-(+)-葡萄糖苷羟基与C5上的－CH2OH位于异侧（第一种结晶）；

β-D-(+)-葡萄糖苷羟基与C5上的－CH2OH位于同侧（第二种结晶）。 α-D-(+)-葡萄糖与β-D-(+)-葡萄糖互为差向异构体或异头物。 ;葡萄糖的环状半缩醛结构可以解释变旋现象： ;葡萄糖的环状半缩醛结构还可解释实验事实②： ;在水溶液中，果糖主要以五元氧环式存在： ;(3) 单糖的构象 ;;(4) 单糖的化学性质 ;(4) 单糖的化学性质 ;;根据糖二酸是否具有旋光性，可判断原来糖的手性中心是否对称排列。例： ;B．Fehling or Tollen’s氧化 ;酮糖能与Fehling or Tollen’s反应的原因——差向异构化 ;C．高碘酸氧化 ;(乙) 还原 ;(丙) 脎的生成 ;注意：葡萄糖、果糖、甘露糖所生成的糖脎完全相同！Why？ ;(丁) 苷的生成 ; 糖酐具有缩醛结构，相对比较稳定。α－糖苷和β－糖苷在水溶液中不能通过开链式相互转变（糖苷的生成尤如将关着的门上锁，再打开时需钥匙酸）。 糖苷具有一系列典型的缩醛性质：不易被氧化，不易被还原，不与苯肼作用（无羰基），不与Fehling or Tollen’s作用（无还原性），对碱稳定，但对稀酸不稳定。 糖苷在稀酸的作用下生成原来的糖和苷元（甲醇），在某些酶的作用下，糖苷也可发生水解反应。 ;(5) 脱氧糖 ;(6) 氨基糖 ;(三) 二糖