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第九章 醛和铜 第十章 醛和酮 1. 醛酮的分类和命名 2. 醛酮的化学性质 第一节 醛酮的分类和命名 1. 醛酮的分类 2. 醛酮的命名 第二节 醛酮的结构和物理性质 1. 醛酮的结构 2. 醛酮的物理性质 第三节 醛酮的化学性质 1. 亲核加成反应 2. -碳及 -氢的反应 作 业 P 本 章 要 点 一、醛酮的命名 普通命名法；系统命名法 二、醛酮的结构 羰基碳sp2杂化－羰基平面－强极性键 三 醛酮的性质 1. 亲核加成: HCN; ROH; RSH; HOH; RMgX; H2N-G 2. α-H及α-C的反应： 醇醛缩合; 酮-烯醇互变异构; 卤代及碘仿反应 3. 氧化与还原： 弱氧化剂(Tollens试剂;Fehling试剂)氧化醛不氧化酮 还原为醇(催化加氢；金属氢化物) 还原为烃(Clemmensen法, Wolff-Kishner法) 三、 氧化反应和还原反应 （一）氧化反应 醛容易被氧化成羧酸，酮则难被氧化。实验室中, 可利用弱氧化剂氧化醛而不能氧化酮的特性, 方便地鉴别醛与酮。 A. CuSO4溶液 B. 酒石酸钾钠+NaOH溶液 CuSO4+Na2CO3 + 柠檬酸钠溶液 AgNO3 的氨溶液 醛都能还原 Tollens 试剂, 芳醛不能还原 Fehling试剂，甲醛不能还原 Bennedict 试剂 Tollens试剂与醛作用时，Ag(NH3)2+ 被还原成金属银沉积在试管壁上形成银镜, 故称银镜反应。 Fehling试剂与醛一起加热，Cu2+被还原成砖红色的氧化亚铜沉淀析出。 酮不与上述弱氧化剂作用(a-羟基酮除外)，但在剧烈氧化条件下，在羰基的两侧断裂，生成小分子羧酸。 工业上由环己酮制备己二酸。 （二）还原反应 醛和酮都可被还原。用不同的还原剂可以把羰基还原成相应的醇，或者还原成亚甲基(-CH2-)。 1. 还原成醇 催化加氢可将醛和酮还原