有机化学 有机化学 项目7：含氧有机物的结构、性质和应用.doc

陕西国防工业职业技术学院 《有机化学》精品课程

陕西国防工业职业技术学院《有机化学》课程建设小组 孙宾宾 卢永周 杨艳丽

项目7：含氧有机物的结构、性质和应用

1. 醇

1.1 醇的分类、构造异构和命名

（1）分类

根据羟基所连碳原子种类分为：伯醇、仲醇、叔醇。

根据分子中烃基的类别分为：脂肪醇、脂环醇、和芳香醇（芳环侧链有羟基的化合物，羟基直接连在芳环上的不是醇而是酚）。

根据分子中所含羟基的数目分为：一元醇、二元醇和多元醇。

注意：两个羟基连在同一碳上的化合物不稳定，这种结构会自发失水，故同碳二醇不存在。另外，烯醇是不稳定的，容易互变成为比较稳定的醛和酮，这在前面已讨论过。

（2）构造异构

因碳架不同和羟基位次不同而产生。

（3）命名

1） 俗名 如乙醇俗称酒精，丙三醇称为甘油等。

2） 简单的一元醇用普通命名法命名。

例如：

3） 系统命名法

结构比较复杂的醇，采用系统命名法。

①选择含有羟基的最长碳链为主链；

②从最靠近羟基的一端进行碳原子编号；

③根据主链所含碳原子数叫做“某醇”，羟基的位次用阿拉伯数字表明写在“某醇”之前。

例如：

1.2 醇的制法

（1）烯烃水和

（2）醛、酮、酸、酯的还原

1.3 醇的物理性质

沸点：

1）比相应的烷烃的沸点高100~120℃（形成分子间氢键的原因）, 如乙烷的沸点为-88.6℃，而乙醇的沸点为

2) 比分子量相近的烷烃的沸点高,如乙烷(分子量为30)的沸点为-88.6℃,甲醇(分子量32)的沸点为64.9

3）含支链的醇比直链醇的沸点低，如正丁醇（117.3）、异丁醇（108.4）、叔丁醇（88.2）。

溶解度：

甲、乙、丙醇与水以任意比混溶（与水形成氢键的原因）；C4以上则随着碳链的增长溶解度减小（烃基增大，其遮蔽作用增大，阻碍了醇羟基与水形成氢键）；分子中羟基越多，在水中的溶解度越大，沸点越高。如乙二醇（bp=197℃）