有机化学 有机化学 项目7:含氧有机物的结构、性质和应用.doc
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陕西国防工业职业技术学院 《有机化学》精品课程

陕西国防工业职业技术学院《有机化学》课程建设小组 孙宾宾 卢永周 杨艳丽

项目7:含氧有机物的结构、性质和应用

1. 醇

1.1 醇的分类、构造异构和命名

(1)分类

根据羟基所连碳原子种类分为:伯醇、仲醇、叔醇。

根据分子中烃基的类别分为:脂肪醇、脂环醇、和芳香醇(芳环侧链有羟基的化合物,羟基直接连在芳环上的不是醇而是酚)。

根据分子中所含羟基的数目分为:一元醇、二元醇和多元醇。

注意:两个羟基连在同一碳上的化合物不稳定,这种结构会自发失水,故同碳二醇不存在。另外,烯醇是不稳定的,容易互变成为比较稳定的醛和酮,这在前面已讨论过。

(2)构造异构

因碳架不同和羟基位次不同而产生。

(3)命名

1) 俗名 如乙醇俗称酒精,丙三醇称为甘油等。

2) 简单的一元醇用普通命名法命名。

例如:

3) 系统命名法

结构比较复杂的醇,采用系统命名法。

①选择含有羟基的最长碳链为主链;

②从最靠近羟基的一端进行碳原子编号;

③根据主链所含碳原子数叫做“某醇”,羟基的位次用阿拉伯数字表明写在“某醇”之前。

例如:

1.2 醇的制法

(1)烯烃水和

(2)醛、酮、酸、酯的还原

1.3 醇的物理性质

沸点:

1)比相应的烷烃的沸点高100~120℃(形成分子间氢键的原因), 如乙烷的沸点为-88.6℃,而乙醇的沸点为

2) 比分子量相近的烷烃的沸点高,如乙烷(分子量为30)的沸点为-88.6℃,甲醇(分子量32)的沸点为64.9

3)含支链的醇比直链醇的沸点低,如正丁醇(117.3)、异丁醇(108.4)、叔丁醇(88.2)。

溶解度:

甲、乙、丙醇与水以任意比混溶(与水形成氢键的原因);C4以上则随着碳链的增长溶解度减小(烃基增大,其遮蔽作用增大,阻碍了醇羟基与水形成氢键);分子中羟基越多,在水中的溶解度越大,沸点越高。如乙二醇(bp=197℃)
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