限定条件的同分异构体的书写.ppt

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限定条件的同分异构体的书写 二轮复习 高三化学组 【2012浙江理综】化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。 写出同时满足下列条件下的D的同分异构体:1、属于酯类2、能发生银镜反应 【2014浙江理综】写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式。 ①分子中含有羧基; ②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。 B 【2015浙江理综】写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 (写出3种)。 ①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;②能发生银镜反应。 F 【2015.10】写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式________。 ①红外光谱检测表明分子中含有氰基(-CN); ②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。 D 【2016.4】写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式________ ①红光光谱表明分子中含有 结构; ②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。 A 【2016.10】写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构筒式__________________。 ①红外光谱检测表明分子中含有醛基, ②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。 A 【2017.4】写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式________。 ①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物; ②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子;IR谱显示存在碳氮双键(C=N)。 C 【2017.11】写出化合物E可能的同分异构体的 结构简式____,须同时符合: ①1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子, IR谱显示有N-H键存在; ②分子中没有同一个碳上连两个( )氮的结构。 E 高考考什么,怎样考? 条件限定型的同分异构体的书写 考点透析 特征结构 等效氢 特征性质 自主先学 能与钠反应产生氢气 与FeCl3发生显色反应 水解产物与FeCl3发生显色反应 能发生银镜反应 与Na2CO3反应放出CO2 能与NaOH溶液反应 能发生水解反应 含有手性碳原子 常见限制性条件 官能团或结构特征 –COOH –CHO 或 –OOCH等 酚-OH (酚酯) 酚-OH、–COOH、-COO – 、 – X 连四个不同原子或原子团的碳 – OH、 – COOH – COO –、 – X OOC– 自主先学 2.有机物的组成及不饱和度 (1)甲结构简式如图所示,甲的分子式 为C8H8O2N。 ( ) (2)分枝酸结构简式如图,则其分子 式为C10H10O6。( ) × √ C8H9O2N ⑩ ⑨ ⑦ ⑧ 自主先学 3.类别异构—— “氧原子”在官能团中的分配。 (1)苯氧乙酸同分异构体中,分子里有四种不同化学环境 的氢原子的酚类化合物,试写出可能的一种或几种结构简式。 C O 不饱和度 2 3 1 (除苯环外) 自主先学 (1)下列四种有机物,分别含有几种不同化学环境的氢原子? ● (2)等效氢:判断不同化学环境的氢原子,主要考虑结构的 对称性。 4.等效氢 2、转化限制条件,从性质联想结构: 即性质→官能团(特征结构) 3、组装目标物质 4、检验书写结果 1、明确书写什么物质的同分异构体, 归纳总结 解题步骤: 分析该物质的组成及不饱和度。 注意对称性,突破等效氢。 【例1】化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体, 可以通过以下方法合成:······ (3) 写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 Ⅰ.分子含有2个苯环 Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢 特征结构 等效氢 特征性质 特征性质 等效氢 【例2】非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成: ······ (4) B 的一种同分异构体满足下列条件: Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一 能与FeCl3溶液发生显色 反应。 Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式:

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